Con motivo del décimo aniversario de su creación, el Gabinete de Iniciativas Transfronterizas puso en marcha en el año 2003 los Premios GIT a la Cooperación Luso-Extremeña, con la finalidad de reconocer públicamente a aquellas entidades o personalidades extremeñas que hayan destacado por su esfuerzo en lograr que los vínculos de Extremadura con Portugal sean cada vez mayores, y por trabajar en el ámbito de la cooperación transfronteriza.

Durante esos diez años, se ha hecho posible el fomento y el desarrollo de las relaciones hispano-portuguesas y se ha generado un gran interés por el otro lado de la Raya, por sus costumbres, su cultura y su lengua, al tiempo que se ha facilitado el intercambio de experiencias con el propósito de construir un futuro en común.

En la última edición de 2006, el Festival Ibérico de Cine de Badajoz, que se ha convertido en la cita más importante del cine portugués y español, recibió el premio en la categoría de Mejor trayectoria. Paralelamente, el premio en su categoría de Mejor proyecto de cooperación recayó en el Circuito Cultural Transfronterizo de AUPEX (Asociación de Universidades Populares de Extremadura), por su labor de difusión de la riqueza cultural de Extremadura y Alentejo.

En la edición de 2003, celebrada en Badajoz, los galardones fueron concedidos a dos asociaciones. La primera de ellas, La Raya / A Raia, nació con el propósito de fomentar el desarrollo de sus comarcas integrantes, que colaboran en la realización de proyectos de cooperación transfronteriza encaminados a posibilitar un acercamiento entre los pueblos.

El segundo galardón fue destinado a la Asociación Cultural Extremeño-Alentejana, inicialmente creada para trabajar en el campo de la educación, pero que más tarde, y de modo definitivo, amplió sus contenidos y sus objetivos, entre los que cabe destacar la promoción de los intercambios culturales y el recíproco conocimiento entre los ciudadanos de ambas regiones. La asociación se encarga de dar a conocer lo portugués, en general, y lo alentejano, en particular, en Extremadura, y todo lo extremeño en el Alentejo.

La edición del año 2004 tuvo lugar en Cáceres. El Área de Filología Gallega y Portuguesa de la Facultad de Filosofía y Letras de la UEX recibió el premio en la categoría de Mejor trayectoria, por su labor en la divulgación de la lengua y la cultura portuguesas. En la modalidad de Mejor Proyecto de Cooperación fue galardonada la revista Sin Fronteras / Sem Fronteiras por su contribución en el refuerzo de la identidad rayana y la difusión de los valores culturales y patrimoniales de los pueblos extremeño y portugués.

En el año 2005 el premio en la categoría de Mejor Proyecto de Cooperación fue para el programa de Onda Cero Radio Desde la Raya, un espacio semanal que informa y difunde la cultura y la realidad portuguesa, mientras que en la categoría de Mejor Trayectoria la distinción recayó en la Feria Ibérica de la Alfarería y el Barro, una muestra única en su género y que desde hace más de una década alterna su sede entre la localidad de Salvatierra de los Barros y la alentejana de Reguengos de Monsaraz.